Os óleos essenciais são líquidos incolores, compreendendo principalmente compostos aromáticos e voláteis naturalmente presentes em todas as partes das plantas, como folhas, cascas, flores, brotos, sementes e caules, extraídos por vários métodos, sendo o de destilação a vapor amplamente utilizado, especialmente para produção em escala comercial.

Os óleos essenciais são uma mistura de mais de 300 compostos diferentes, principalmente de compostos voláteis com pesos moleculares abaixo de 1.000 Da.

Os compostos voláteis são majoritariamente classificados em várias classes químicas, como aldeídos, cetonas, álcoois, aminas, amidas, fenóis e principalmente terpenos. Entre esses, os álcoois, aldeídos e cetonas oferecem uma ampla variedade de efeitos aromáticos. Os compostos de baixo peso molecular, como os terpenos e os terpenóides, estão presentes na maioria dos óleos essenciais e são responsáveis por várias atividades, incluindo a conservação de alimentos.

Os terpenos são um dos principais grupos de componentes químicos, estruturalmente e funcionalmente diferentes. As estruturas básicas dos terpenos incluem cinco unidades baseadas em carbono, conhecidas como isoprenos. Os principais tipos de terpenos são os sesquiterpenos e os monoterpenos, sendo estes últimos formados pela combinação das duas unidades básicas de dois isoprenos e atuando como compostos principais dos óleos essenciais, significativamente associados à formação de uma grande variedade de estruturas.

Os compostos aromáticos dos óleos essenciais podem ser divididos em dois grupos principais: os hidrocarbonetos e os compostos oxigenados.

Os hidrocarbonetos são um dos principais constituintes dos óleos essenciais, sendo compostos por apenas duas estruturas básicas: átomos de carbono e hidrogênio. São altamente solúveis em lipídios e muito pouco solúveis em água. Os hidrocarbonetos simples, como os alcanos, alcenos e benzenóides, também são conhecidos como hidrocarbonetos não terpenóides. Com base na presença da cadeia de átomos de carbono, os hidrocarbonetos são classificados em hidrocarbonetos alifáticos, alcanos e aromáticos.

Os hidrocarbonetos alifáticos são cadeias lineares que não possuem anel aromático. Geralmente, estão presentes em quantidades muito pequenas e são responsáveis pelo odor, devido a presença de grupos funcionais oxigenados.

Nos alcanos, todos os átomos são conectados por uma ligação simples entre os dois átomos de carbono em suas estruturas, enquanto os alcinos possuem mais de uma ligação tripla de carbono. Além disso, a maioria dos óleos essenciais possui uma ou mais estruturas em anel, denominada mono-bi-tri-tetracíclica e assim por diante.

Os compostos aromáticos, como o benzil, feniletil e fenilpropil, geralmente possuem um anel de benzeno, bem como estruturas policíclicas, como naftaleno e benzopireno, que são os primeiros derivados do benzeno isolados das plantas e são responsáveis pelo cheiro agradável.

Os compostos oxigenados são a combinação de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio; há uma variedade de compostos encontrados nos óleos essenciais. Podem ser derivados dos terpenos, sendo denominados terpenóides. Alguns compostos oxigenados predominantes em óleos essenciais de plantas são os fenóis (timol, eugenol, carvacrol, chavicol, timol etc.); álcool monoterpenos (borneol, isopulegol, lavanduol, α-terpineol etc.); álcool sesquiterpenos (elemol, nerolidol, santalol e α-santalol); aldeídos (citral, mirrenal, cuminaldeído, citronelal, cinamaldeído, benzaldeído etc.); cetonas (carvona, mentona, pulegona, fenchona, cânfora, tujona, verbenona etc.); ésteres (acetato de bomilo, acetato de linalilo, acetato de citronelilo, geranilo acetato etc.); óxidos (1,8-cineol, óxido de bisabolona, óxido de linalol, esclareol óxido etc.); lactonas (bergapteno, nepetalactona, psoraleno, aesculatina, citropteno etc.); e éteres (1,8-cineol, anetol, elemicina, miristicina etc.).

Os óleos essenciais são metabólitos secundários, importantes para o mecanismo de defesa das plantas; possuem várias propriedades medicinais, incluindo atividade antimicrobiana, a qual foi observada pela primeira vez em 1881. Desde então, vários estudos relataram que os óleos essenciais e seus fitoconstituintes exibem uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo atividades antibacteriana, inseticida, antiviral e antifúngica.

Os óleos essenciais e seus constituintes desempenham papel fundamental na atividade antimicrobiana. Devido a sua natureza hidrofóbica, se movem significativamente através dos lipídios das membranas celulares das bactérias, rompem as estruturas da parede celular e as tornam mais permeáveis. Essa alteração da permeabilidade da membrana gera o vazamento de íons e outros materiais celulares, levando à morte celular.

Os óleos essenciais demostram atividades alvo únicas e múltiplas. Por exemplo, o trans-cinnamaldeído, um dos principais compostos dos óleos essenciais, tem a proficiência de controlar o crescimento de E. coli e S. typhimirium, diminuindo os níveis intracelulares de ATP (adenosina trifosfato). Também ganha acesso ao periplasma e partes mais profundas da célula. O carvone é outro constituinte importante dos óleos essenciais que rompe as membranas externas das células, mas não afeta os pools celulares de ATP.

A atividade antibacteriana dos óleos essenciais está altamente associada à presença de seus constituintes principais, como cinamaldeído, citral, carvacrol, eugenol ou timol, que pertencem ao fenol, seguidos por terpenos e outros compostos, incluindo cetonas (β-mirceno, α- tujona, ou acetato de geranil), e de hidrocarbonetos. O carvacrol, eugenol e timol são os principais compostos ativos que inibem efetivamente o crescimento de microrganismos, rompendo as membranas celulares, levando a alterações no fluxo de elétrons, força motriz dos prótons e transporte ativo e coagulação do conteúdo celular.

Os óleos essenciais compreendem vários compostos bioativos, incluindo terpineol, tujanol, mircenol, neral, tujona, cânfora e carvona, entre outros, que mostram atividades antibacterianas significativas. Entre eles, o carvacrol possui alta atividade com menor toxicidade e, por isso, é amplamente utilizado em produtos alimentícios como conservante e aromatizante.

Geralmente, os óleos essenciais são mais ativos em bactérias Gram-positivas, devido a presença da camada de peptidoglicano, que fica fora da membrana externa. Nas bactérias Gram-negativas, a membrana externa é composta por uma dupla camada de fosfolipídios, que é ligada à membrana interna por lipopolissacarídeos, que consiste em três componentes básicos: o lipídio A, um polissacarídeo central e a cadeia lateral O, responsáveis pela resistência das bactérias Gram-negativas aos óleos essenciais.

A presença de canais transmembranares hidrofílicos na membrana externa desempenha papel fundamental na transferência de pequenos solutos hidrofílicos através das membranas externas. As interações dos óleos essenciais com a membrana externa restringem a difusão de drogas hidrofóbicas através de seu filme de lipopolissacarídeos. Além disso, os principais compostos presentes nos óleos essenciais e as propriedades dos compostos voláteis e suas interações podem aumentar a atividade antibacteriana. Em alguns casos, a combinação de um ou dois compostos mostra maior atividade do que quando usado individualmente. No entanto, efeitos sinérgicos também são observados quando usados em combinação; vários estudos relataram que o uso de óleos essenciais inteiros mostram maior atividade do que a dos seus principais constituintes usados em combinação.

Os terpenóides são um dos principais compostos presentes nos óleos essenciais e possuem átomos de oxigênio ou grupos metila, que são localizados ou removidos de enzimas específicas pelas quais mostram maiores atividades. Os terpenos mais conhecidos, como timol, carvacrol linalol e mentol, mostram atividades antimicrobianas aprimoradas devido a presença de grupos funcionais altamente ativos, que deslocalizam elétrons.

O monoterpeno p-cimeno, precursor do carvacrol, possui um anel de benzeno e mostra alta afinidade pelas membranas microbianas, podendo perturbar o potencial da membrana celular. No entanto, isso não afeta a permeabilidade da membrana, mas diminui significativamente a entalpia e a temperatura de fusão da membrana. Vários estudos relataram sua atividade antimicrobiana individualmente e em combinação com outros derivados do carvacrol. Em um estudo de combinação, o p-cimeno aumentou as atividades antimicrobianas de outros compostos.

O timol também induz a liberação de lipopolissacarídeos, mas não afeta a quelação de cátions e se integra nos grupos polares da cabeça da bicamada lipídica, o que leva à alteração da membrana celular. Em baixas concentrações, a membrana celular pode se adaptar para manter sua estrutura e função. O timol pode interagir com as proteínas da membrana celular em diferentes locais da célula e afetar uma variedade de funções celulares. Assim como o timol, o carvacrol é outro monoterpenóide fenólico que pode atuar nas células microbianas e causar danos à membrana celular, tanto nos níveis estruturais quanto funcionais, resultando em aumento da permeabilidade.

Já o potencial antioxidante dos óleos essenciais depende principalmente das suas composições químicas. Os metabólitos fenólicos e outros metabólitos secundários se conectam a ligações duplas, responsáveis pela sua substancial atividade antioxidante dos óleos essenciais.

Os óleos essenciais extraídos de plantas tradicionais, como Achillea filipendulina, Galagania fragrantissima, Anethum graveolens, A. rutifolia, Hyssopusseravschanicus, Mentha longifolia e Ziziphorac linopodioides, são fontes ricas de monoterpenos oxigenados, como aldeídos, cetonas e ésteres. Além disso, hidrocarbonetos monoterpenos (A. absinthium e A. scoparia) e terpenóides fenólicos, como timol ou carvacrol (O. tyttanthum e Mentha longifolia) são os principais compostos químicos que resultam nas atividades antioxidantes mais potentes.

O timol e o carvacrol são importantes monoterpenos presentes em vários tipos de óleos essenciais extraídos de O. tyttanthum, Mentha longifolia e Thymus serpyllus, e desempenham papel fundamental nas propriedades antioxidantes.

Os óleos extraídos das plantas medicinais, como canela, noz-moscada, cravo, manjericão, salsa, orégano e tomilho, apresentam atividades antioxidantes significativas devido a presença de constituintes importantes, como timol e carvacrol. Suas atividades estão relacionadas à presença de compostos fenólicos que possuem propriedades redox significativas e desempenham papéis importantes na neutralização de radicais livres e na decomposição de peróxidos.

Outros componentes, como certos álcoois, éteres, cetonas, aldeídos e monoterpenos, também desempenham papel fundamental nas propriedades antioxidantes dos óleos essenciais.

O uso de óleos essenciais é extremamente diversificado, dependendo da fonte, qualidade, procedimento de extração, etc. Uma das suas aplicações mais significativas é na indústria agroalimentar, tanto para a produção de bebidas quanto para a aromatização de alimentos, onde são usados em uma ampla variedade de bens de consumo, como produtos de confeitaria, refrigerantes e bebidas alcoólicas destiladas.

Além do seu amplo uso como material aromatizante, muitos óleos essenciais possuem propriedades antioxidantes e antimicrobianas, sendo seu uso direcionado para prolongar o shelf life dos produtos alimentícios.

Márcia Fani

Editora