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Ésteres de sorbitanoAtualmente, somente um éster de sorbitano é aprovado pela FDA como aditivo alimentício direto nos Estados Unidos: o monoestearato de sorbitano. Geralmente, o proces- so usado para produção de éster de sorbitano é a esterificação direta de ácido graxo de sorbitol com ácido esteárico. Geralmente, o ácido esteá- rico usado é uma mistura 50:50 dos ácidos esteárico e palmítico.O sorbitano é um mono anidro do sorbitol e da sorbide (ou isosorbide); é um dianidro do sorbitol. O mono- estearato de sorbitano comercial é o éster de estearato, o éster de palmi- tato da mistura de aproximadamente 1% a 12% de sorbitol, 65% a 72% de sorbitano e 16% a 32% de isosorbide. A quantidade de sorbitano é bastante constante, mas a quantidade linear de sorbitol e isosorbide pode variar conforme o fabricante.O uso de um catalisador ácido durante a esterificação do sorbitol promove a ciclização do sorbitol para formas mono e dianidro. O uso de um catalisador básico na reação de esterificação promove formações de cor. Cada um dos fornecedores co- merciais possui sua própria mistura de catalisadores, ácidos e básicos, para gerar éster de sorbitano de acordo com as especificações da FDA quanto ao número hidroxil, número de saponificação e número ácido, minimizando a degradação de cor do produto. O peróxido de hidrogênio pode ser usado para reduzir a cor do monoestearato de sorbitano.Ésteres etoxiladosQuatro ésteres etoxilados de áci- dos graxos têm homologação da FDA para uso como aditivo alimentício direto. São eles, o monoestearato de sorbitano etoxilado, o monooleato de sorbitano etoxilado, o triestearato de sorbitano etoxilado e o mono e diglicerídeo saturado etoxilado. O éster básico que foi etoxilado é o mo-noestearato de sorbitano, o monoo- leato de sorbitano, o triestearato de sorbitano e 28% de monoglicerídeo, respectivamente. Para cada um des- tes ésteres a mesma reação básica é envolvida, ou seja, a reação de um grupo hidroxil com óxido de etileno.Um catalisador básico, como o hidróxido de potássio, é usado du- rante o processo de etoxilação. Os ésteres etoxilados são altamente complexos em sua composição e os atuais componentes dos etoxilados de sorbitano ou ésteres de monogli- cerídeos não estão definidos.Outro nome dado ao componente etoxilado é monoestearato polioxie- tileno de sorbitano, por exemplo. O polioxietileno se refere a cadeia polimérica do óxido de etileno e indica que foram reagidos aproxi- madamente 20 moles de óxido de etileno. Outros nomes mais comuns para este produto são polisorbato 60 para monoestearato de sorbitano etoxilado, polisorbato 80 para oleato, polisorbato 65 para triestearato e polisorbato 60 para monoglicerídeo saturado.O grupo polioxietileno é um gru- po hidrófilo. Com a introdução do grupo polioxietileno, o éster de ácido graxo inicial é formado de forma mais hidrófila e a composição final apresenta excelente solubilidade e dispersabilidade em água. O ponto de fusão de cada um dos ésteres iniciais é diminuído e os ésteres etoxilados são líquidos ou pastas macias à tem- peratura ambiente.O uso de ésteres etoxilados em produtos alimentícios é regulamen- tado pela FDA.Ésteres succinilatosOs ésteres succinilatos de mono- glicerídeos e ésteres de propileno- glicol são permitidos como aditivos alimentícios diretos. A etapa essen- cial na preparação dos ésteres suc- cinilatos é a reação do grupo hidroxil com o anidrido succínico.A reação de succinilação é realiza-da sob condições anidras, com ou sem um catalisador, como o carbonato de potássio, pela reação de um monogli- cerídeo destilado ou monoéster de propilenoglicol destilado com anidri- do succínico, sob ponto de fusão do éster ácido graxo e do anidrido suc- cínico. A manipulação do controle do anidrido succínico deve ser cuidado- sa, por ser este um material irritante e sensível à umidade. Geralmente, é utilizada uma temperatura de reação de aproximadamente 110°C.Se um catalisador for usado, este geralmente não é removido, perma- necendo na composição final. Deve- -se evitar a reação do grupo carboxil do grupo ácido succinil com outro grupo hidroxil disponível para for- mação de materiais polímeros. Esta reação de condensação polímera ocorre mais facilmente na presença de um catalisador e a temperaturas acima de 170°C. Na determinação da extensão de conclusão da reação de succinilação, um solvente sem álcool deve ser usado para determinação do número ácido. Se um solvente, como o álcool etílico, for usado, este reagirá com o anidrido succínico, de forma semelhante ao monoglicerí- deo, gerando uma falsa indicação da perfeição da reação. Sendo possível reagir 2 moles de anidrido succínico com 1 mole de monoglicerídeo, os resultados mais funcionais serão obtidos aproximadamente entre 0,75 a 1,1 mole de anidrido succínico por mole de monoéster destilado, monoglicerídeo ou monoéster de propilenoglicol.Os atuais regulamentos da FDA para monoglicerídeos succinilatos permitem o uso de qualquer óleo ou ácido graxo comestível como fonte intermediária de monoglicerídeo. Porém, existem restrições quanto ao conteúdo de ácido succínico e ponto de fusão da composição final. Existem também restrições quanto ao uso de monoglicerídeos de succinil em produtos alimentícios. Em con- trapartida, somente óleos saturados comestíveis, predominantementewww.revista-fi.comFOOD INGREDIENTS BRASIL No 33 - 2015 59
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